2026.08.22 2026.08.22

初めての転職が怖い…順番を知れば、今日できるのは2つだけです

taishokuzenya

結論から
初めての転職が怖いのは、自分で決めるのが初めてだからです。
進学も就職も、周りと同じ時期に、同じ流れで決めてきました。
転職だけは、始めるタイミングも、辞める日も、自分で決めます。
怖いのは能力の問題ではなく、初めてだからです。

転職したい気持ちはある。

でも、何から始めればいいのか分からない。

求人サイトは開いた。

登録もした。

そこから、何ヶ月も止まっている。

この記事は、その止まっている場所から動くために書きます。

なぜ、初めてはこんなに怖いのか

理由は3つあります。

1. 自分で決めるのが、初めてだから

高校も、大学も、就職も、だいたい決まった時期に、みんなと一緒に動きました。

周りが動くから、自分も動けた。

でも、転職に「みんなが動く時期」はありません。

始めるのも、やめるのも、全部あなたが決めます。

この「決めなければいけない」という重さが、怖さの正体です。

2. 失敗したときに戻る場所がない、と思っている

新卒のときは、失敗しても「若いから」で済みました。

でもいまは、辞めたら後戻りできない気がしています。

実際は、そこまで極端ではありません。

転職は一度きりではなく、合わなければまた動けます。

3. 何をどの順でやるのか、知らないから

これは、知れば消える怖さです。

手順を知らないから、全部が同時に大きな塊に見えます。

分けてしまえば、一つずつは小さい作業です。

順番を、先に見せます

全体像が分かると、いまどこにいるかが分かります。

順	やること	だいたいの期間
1	辞めたい理由を、言葉にする	1日
2	職務経歴書を作る（下手でOK）	2〜3日
3	相場を知る（エージェント面談など）	1時間
4	応募する	1〜2ヶ月
5	面接を受ける	1〜2ヶ月
6	内定・条件の確認	1〜2週間
7	いまの会社に伝える	1日（そのあと1〜2ヶ月）

7番目まで、平均で3〜6ヶ月です。

ここで大事なのは、7番が最後だということです。

いちばん多い失敗＝先に辞めてしまうこと
「まず辞めてから探そう」と考える人は多いのですが、順番が逆です。
収入が止まった状態では、時間が経つほど条件を下げてしまいます。
3ヶ月で決まる前提で辞めると、4ヶ月目から判断がゆがみます。

詳しくは転職先が決まっていないのに辞めていい？にまとめました。

最初の一歩は、1と2だけです

全部を今日やる必要はありません。

まず1と2だけやってください。

1. 辞めたい理由を、言葉にする

紙に書くだけです。

「なんとなく嫌」のままだと、次でも同じことが起きます。

書き方
① いまの会社で嫌なことを、思いつくだけ書く
② そのうち転職しないと解決しないものに丸をつける
③ 丸がついたものが、あなたの転職理由です

②が大事です。

部署異動で解決するもの、上司が変われば解決するものは、転職しなくても済むかもしれません。

丸が1つも残らないなら、いまは動かなくていいという結論もありです。

2. 職務経歴書を作る

下手で構いません。

というより、最初から上手に書ける人はいません。

これを作ると、いいことが2つあります。

ひとつは、自分が何をやってきたかが可視化されること。

やってきたことを書き出すと、思っていたより多いことに気づきます。

もうひとつは、ここまで作ると、動き出しやすくなることです。

書き方は職務経歴書の書き方にまとめました。

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相談は無料・在職中でも・相談だけの利用もできます

新卒の就活と、どこが違うか

初めての転職で戸惑うのは、就活と勝手が違うからです。

	新卒の就活	転職
時期	決まっている	いつでも。だから始めにくい
見られるもの	人柄・伸びしろ	いま何ができるか
提出書類	エントリーシート	職務経歴書（自己PRより実績）
面接回数	3〜5回	1〜2回のことも多い
相談相手	友達・大学・親	いない（在職中は誰にも言えない）
落ちたとき	周りも落ちている	一人で受け止める

つらいのは、下の2行です。

就活のときは、周りも同じ状況でした。

落ちた話も、うまくいった話も、共有できました。

でも転職は、在職中だと誰にも言えません。

だから、一人で抱える時間が長くなります。

だからこそ、相談先を1つ持っておくと違います
エージェントの担当者は、会社の人でも、家族でもありません。
利害関係がないので、本音を言っても職場に伝わりません。

「一人で何ヶ月も悩んでいる」状態から抜けるのに、いちばん手っ取り早い方法です。
面談の中身はエージェントの面談が怖いときに書きました。

「辞める」と決めなくても、始められます

ここが、いちばん誤解されているところです。

転職活動を始める＝辞める、ではありません。

辞めずにできること
・職務経歴書を作る
・自分の市場価値を知る
・どんな求人があるか見る
・エージェントに相談する
・面接を受ける

ここまで全部、在職中にできます。
辞めるのは、内定が出たあとです。

だから、いま「辞める覚悟」はいりません。

必要なのは、「調べてみる」という気持ちだけです。

調べた結果、残ると決めてもいいのです。

それは失敗ではなく、外を知ったうえで選び直したということです。

いつ始めるのがいいのか

「もう少し経験を積んでから」

そう思って、何年も過ぎてしまう人がいます。

経験は、待っていても勝手には増えません。

同じ仕事を5年続けても、3年目で身についたことの繰り返しになっていることがあります。

「いま始めていい」サイン
・いまの仕事で、新しく覚えることがなくなった
・1年後の自分が、いまと同じ姿しか想像できない
・会社の将来に、不安を感じている
・同じ悩みを、半年以上考え続けている
・体調に影響が出ている

最後の項目に当てはまるなら、それは最優先のサインです。

「もう少し頑張ってから」は、その場合だけは当てはまりません。

求人が動く時期はあります

中途の求人は、年度替わりの前後に増える傾向があります。

ただし、それを待つ必要はありません。

欠員の補充は、年中いつでも起きるからです。

タイミングを気にして止まるより、準備を先に済ませておくほうが得です。

求人が出たときに、すぐ動ける状態にしておくということです。

初めての人がつまずきやすいところ

よくあるつまずき
・完璧な準備をしてから動こうとする→ 一生始まりません
・いきなり本命に応募する→ 面接に慣れていない状態で挑むのはもったいない
・1社ずつしか受けない→ 結果待ちの時間が長くなり、消耗します
・周りに相談しすぎる→ 意見が割れて、余計に決められなくなります
・求人を見るだけで満足する→ 応募しないと何も起きません

とくに1つ目です。

準備が整ってから、という人ほど動けません。

職務経歴書が下手でも、面談は受けられます。

むしろ、面談で聞き取ってもらいながら直すほうが早いです。

だいたい、この順でつまずきます

先に知っておくと、「自分だけじゃない」と分かります。

最初の壁：職務経歴書が書けない

「特筆すべき実績なんてない」

ほぼ全員がここで止まります。

でも、求められているのは表彰歴ではありません。

書いていいこと
・担当していた業務の範囲（何を、どこまで）
・関わった人数や規模
・使っていたツールやソフト
・後輩を教えた経験
・改善した小さなこと（手順を減らした、など）

「当たり前にやっていたこと」で構いません。

次の壁：書類で落ちる

初めての転職で、いちばん心が折れるところです。

ただ、書類の通過率は、思っているより低いのが普通です。

全部通ると思っていると、数社落ちただけで自信をなくします。

原因の切り分けは書類選考に落ちまくるときにまとめました。

最後の壁：辞めると言い出せない

内定が出ても、ここで止まる人がいます。

お世話になった人の顔が浮かぶ。

繁忙期に抜けるのが申し訳ない。

切り出し方は退職の切り出し方・伝え方にまとめました。

3つとも、越えた人がいる壁です
初めての転職でつまずく場所は、だいたい決まっています。
つまり、あなただけが下手なのではありません。
順番どおりに進めば、一つずつ通過できます。

周りに相談すると、なぜ余計に迷うのか

初めての転職では、誰かに背中を押してほしくなります。

でも、相談するほど決められなくなることがあります。

理由は簡単で、相手が自分の経験からしか話せないからです。

誰に聞くと、何が返ってくるか
・親＝「いまの会社は安定している」（安全を優先します）
・同じ会社の同僚＝「うちも悪くないよ」（残る立場から話します）
・転職経験のある友人＝自分の成功例か失敗例に寄ります
・SNS＝極端な話ばかりが目に入ります

どれも、悪気があるわけではありません。

ただ、あなたの状況を知らないだけです。

相談する相手は、絞ったほうがいいです

全員に聞くと、意見が割れて動けなくなります。

決めるのは、最後はあなたです。

聞く相手の選び方
・生活に影響が出る人（配偶者・パートナー）＝必ず話す
・その業界を知っている人＝情報として聞く
・利害関係のない専門家（エージェントなど）＝相場を聞く

この3つ以外は、参考程度で十分です。
「どう思う？」ではなく「この情報を知っている？」と聞くほうが、得られるものが多くなります。

よくある質問

Q. いまの会社に3年もいないのですが、早すぎますか

「3年は勤めるべき」という決まりはありません。ただし、短い場合は理由を聞かれます。説明できる理由があれば問題ありません。逆に「なんとなく合わない」だけだと、次でも同じと見られます。

Q. やりたいことが分かりません

先に決めなくて大丈夫です。「やりたくないこと」から決めるほうが早いことがあります。転勤は嫌、休日出勤は嫌、この業界は嫌。消していくと、残るものが見えてきます。

Q. 家族に相談したほうがいいですか

決めてから伝えると、反対されたときに引き返せません。「考えている」段階で話すほうが、結果的にもめにくいです。伝え方は転職を家族に言えないときにまとめました。

Q. 在職中に活動して、会社にバレませんか

気をつけるところを押さえれば、まずバレません。バレる原因の多くは、本人の振る舞いです。対策は転職活動は会社にバレる？にまとめました。

Q. 面接を受けたことがなくて（新卒以来）、不安です

新卒の面接とは聞かれることが違うので、思い出そうとしなくて大丈夫です。転職の面接で中心になるのは、いまの仕事で何をしてきたか。自分がやってきたことを話すだけなので、暗記が必要な場面はほとんどありません。

Q. 転職に失敗したら、どうなりますか

また動けます。短期間で辞めることになれば説明は必要ですが、取り返しがつかないということはありません。実際に合わなかった場合の考え方は転職して後悔したときにまとめました。

Q. 何社くらい受けるものですか

人によりますが、並行して3〜5社くらいが動かしやすいです。1社ずつだと、結果待ちの時間で消耗します。詳しくは転職は何社受けるべき？にまとめました。

Q. 新卒で入った会社を辞めるのは、逃げでしょうか

逃げではありません。一度も外を見ずに定年まで働く時代ではなくなっています。ただし、辞めたい理由が言葉になっているかだけは確かめてください。そこが曖昧だと、次でも同じことが起きます。

Q. 転職活動に、お金はかかりますか

エージェントは、採用が決まった企業から報酬を受け取る仕組みのため、求職者は無料で使えます。かかるとしたら、面接に行く交通費くらいです。

Q. 怖くて、いつまでも始められません

「始める」の定義を小さくしてください。辞めることでも、応募することでもありません。紙に辞めたい理由を3つ書く。それが今日の「始める」です。それなら、誰にも知られずにできます。

初めては、一度しかありません

今日やること
① いまの会社で嫌なことを、思いつくだけ紙に書く
② そのうち転職しないと解決しないものに丸をつける

10分で終わります。そして、誰にも知られません。

初めての転職が怖いのは、あなたが慎重だからではありません。

単に、やったことがないからです。

やったことがないことは、誰でも怖いです。

そして、2回目からは、この怖さはかなり減ります。

手順を一度通れば、次は同じ道をたどるだけだからです。

つまり、いま怖いのは今回だけです。

そして、いま始めても、辞めることにはなりません。

紙に3つ書く。

そこから始めてください。

進め方に迷うなら、転職エージェントの選び方を参考にしてください。

辞めずに、外の相場だけ知っておく ▶